Here naverokê

Kîmyaya organîk

Girêdanan biguhêre
Ji Wîkîpediya, ensîklopediya azad.
Nîşandana gog û çîbikan a kîmyaya organîk

Kîmyaya organîk dîsîplînek di kîmyayê de ye ku lêkolîna zanistî ya avahî, taybetmendî û reaksiyonên pêkhateyên organîk û materyalên organîk (ango madeyên di formên wê yên curbecur de ku atomên karbonê dihewînin) vedihewîne.[1] Ew lêkolîna avahiya materyalê organîk ji bo destnîşankirina formula avahîsaziyê, analîzkirina taybetmendiyên fizîkî û kîmyayî, û nirxandina reaktîvîteya kîmyewî ji bo têgihîştina tevgera pêkhateyên organîk vedihewîne. Lêkolîna reaksiyonên organîk senteza kîmyayî ya hilberên xwezayî, tiryak û polîmeran, û lêkolîna molekulên organîk ên ferdî di laboratuwarê de û bi rêya lêkolîna teorîk (in silico) vedihewîne.

Di kîmyaya organîk de, ew koma madeyên kîmyayî yên ku tên lêkolînkirin, hem hîdrokarbonan (ango wan pêkhateyên ku tenê ji karbon û hîdrojenê pêk tên) û hem jî pêkhateyên ku bingeha wan karbon e lê hêmanên din jî (bi taybetî oksîjen, nîtrojen, kewkurd, fosfor û halojen - di nav pir biyokîmyayan) dihewînin, li xwe digire.[1] Kîmyaya organometalîk jî lêkolîna wan pêkhateyan e ku girêdanên karbon-kanza dihewînin.[2]

Têkelên organîk bingeha hemû heyatên naskirî pêk tînin û piraniya kîmyayên naskirî pêk tînin. Şêweyên girêdana karbonê, bi valansa wê ya çar - girêdanên fermî yên yekane, ducar û sêcar, û herwiha avahiyên bi elektronên necihîkirî - rêza têkelên organîk ji hêla avahîsaziyê ve cihêreng dike, û rêza sepanên wan pir mezin dike. Ew bingeha gelek hilberên bazirganî pêk tînin, an jî pêkhateyên wan in, di nav de tiryak; petrokîmya û kîmyayên çandiniyê, û hilberên ji wan hatine çêkirin di nav de rûn, çareserker; plastîk; sotemenî û teqemenî. Lêkolîna kîmyaya organîk kîmyaya organometalîk û biyokîmyayê, lê di heman çaxê de bi kîmyaya dermanan, kîmyaya polîmer û zanista materyalan re jî hevûdu digire.[1]

Tarîx

[biguhêre | çavkaniyê biguhêre]
Friedrich Wöhler

Berî sedsala 18an, kîmyager bi gelemperî bawer kirin ku pêkhateyên ji organîzmayên zindî têne wergirtin xwedî hêzek heyatî ne ku wan ji pêkhateyên neorganîk ferq dike. Li gorî têgeha heyatîzm (teoriya hêza heyatê), madeya organîk xwedî "hêzek heyatî" bû.[3] Di nîvê yekê a sedsala 19an de, hin ji lêkolînên sîstematîk ên pêşîn ên li ser pêkhateyên organîk hatin ragihandin. Li dora sala 1816an Michel Chevreul dest bi lêkolînek li ser sabûnên ji rûn û alkaliyên curbecur hatine çêkirin kir. Wî asîdên ku, bi hev re bi alkaliyê re, sabûn çêdikin, ji hev veqetand. Ji ber ku ew hemî pêkhateyên takekesî bûn, wî nîşan da ku gengaz e ku di rûnên cûrbecûr de (ku bi kevneşopî ji çavkaniyên organîk têne) guherînek kîmyayî were kirin, û pêkhateyên nû, bêyî "hêza jiyanî" werin hilberandin. Di sala 1828an de Friedrich Wöhler kîmyaya organîk a urea (karbamîd) ku pêkhateyek mîzê ye, ji materyalên destpêkê yên neorganîk (xwêyên potasyûm siyanat û amonyûm sulfat) hilberand, di tiştê ku niha wekî senteza Wöhler tê binavkirin. Her çend Wöhler bi xwe di îdiaya ku wî vîtalîzm red kiriye de hişyar bû jî, ew cara ewil bû ku madeyek ku wekî organîk dihat hesibandin di laboratuwarê de bêyî materyalên destpêkê yên biyolojîk (organîk) hate sentezkirin. Ew bûyer niha bi gelemperî wekî redkirina doktrîna vîtalîzmê tê pejirandin.[4]

Piştî Wöhler, Justus von Liebig li ser rêxistina kîmyaya organîk xebitî, û wekî yek ji damezrînerên wê yên sereke tê hesibandin.[5]

Di sala 1856an de, William Henry Perkin, çaxa ku hewl dida kînînê çêbike, bi xeletî boyaxa organîk a ku niha wekî mauve ya Perkin tê zanin hilberand. Vedîtina wî ku bi serkeftina xwe ya darayî ve bi berfirehî hate zanin, eleqeya li ser kîmyaya organîk pir zêde kir.[6]

Pêşkeftinek giring ji bo kîmyaya organîk têgeha avahiya kîmyayî bû ku di sala 1858an de ji hêla Friedrich August Kekulé û Archibald Scott Couper ve bi serbixwe hate pêşve xistin.[7] Her du lêkolîneran pêşniyar kirin ku atomên karbonê yên çar-valent dikarin bi hev ve girêdayî bibin da ku tora karbonê çêbikin, û ku şêwazên berfireh ên girêdana atomî dikarin bi şîroveyên jêhatî yên reaksiyonên kîmyayî yên guncan werin veqetandin.

Serdema pîşesaziya dermanan di deh salên dawî yên sedsala 19an de destpê kir, çaxa ku şîrketa alman a Bayer, ewil car asîda asetilsalîsîlîk - ku bi gelemperî wekî aspîrîn tê zanin - çêkir.[8] Di sala 1910ê de Paul Ehrlich û koma wî ya laboratuwarê dest bi pêşxistina arsfenamîn (salvarsan) a li ser bingeha arsenîkê wekî ewil dermankirina dermanî ya bi bandor a sifilîsê kirin, û bi wî rengî pratîka bijîşkî ya kemoterapiyê dan destpêkirin. Ehrlich têgehên dermanên "guleya sêrbaz" û baştirkirina sîstematîk a terapiyên dermanan populer kir.[9] Laboratuwara wî beşdarîyên biryardar di pêşxistina antîserûmê ji bo dîfteriyê û standardkirina serûmên dermankirinê de kir.[10]

Kefalotin antîbiyotîkeke sentetîk e ku bi berfirehî tê bikaranîn.

Nimûneyên destpêkê yên reaksiyon û sepanên organîk, bi gelemperî bi saya têkeliyeke ji bext û amadebûna ji bo çavdêriyên neçaverêkirî dihatin dîtin. Lêbelê, nîvê duyê ê sedsala 19an bû şahidê lêkolînên sîstematîk ên li ser pêkhateyên organîk. Pêşveçûna rengê îndîgoyê yê sentetîk meselek baş e ji bo vê yekê. Bi saya rêbazên sentetîk ên ku ji aliyê Adolf von Baeyer ve hatibûn pêşxistin, hilberîna îndîgoyê ji çavkaniyên nebatî, ji 19,000 tonan di sala 1897an de daket 1,000 tonan heta sala 1914an. Di sala 2002an de, 17,000 ton îndîgoya sentetîk ji petrokîmyayiyan hate hilberandin.[11]

Di destpêka sedsala 20ê de, hate nîşandan ku polîmer û enzîm molekulên organîk ên mezin in, û hate nîşandan ku petrol ji eslê xwe biyolojîk e.

Senteza pir-gavî ya pêkhateyên organîk ên tevlihev wekî senteza tevahî tê binavkirin. Senteza tevahî ya pêkhateyên xwezayî yên tevlihev di tevliheviyê de zêde bû û bû glukoz û terpîneol. Mesele pêkhateyên têkildarî kolesterolê rê li ber sentezkirina hormonên însanan ên tevlihev û derivatîfên wan ên guherandî vekirine. Ji destpêka sedsala 20ê vir ve, tevliheviya sentezên tevahî zêde bûye da ku molekulên tevlihev ên wekî asîda lîzerjîk û vitamin B12 jî tê de hebin.

Senteza giştî ya vitamin B12 di kîmyaya organîk de bû sebeba destkeftiyeke mezin.

Vedîtina petrolê û pêşketina pîşesaziya petrokîmyayî, geşbûna kîmyaya organîk teşwîq kirin. Veguhertina pêkhateyên ferq yên petrolê bo cureyên din ên pêkhateyan bi rêya pêvajoyên kîmyewî yên curbecur, bû sebeba pêkhatina reaksiyonên organîk; ew yek jî rê li ber hilberîna gelek eserên pîşesazî û bazirganî vekir ku di nav wan de ev hene: plastîk, lastîka sentetîk, zeliqokên organîk, û herwiha curbecur pêvek û handeran petrolê yên ku taybetmendiyên madeyan diguherînin.

Piraniya pêkhateyên kîmyayî yên ku di organîzmayên biyolojîk de çêdibin pêkhateyên karbonê ne, ji ber vê yekê têkiliya di navbera kîmyaya organîk û biyokîmyayê de ewqas nêzîk e ku biyokimya dikare di eslê xwe de wekî şaxek kîmyaya organîk were hesibandin. Her çend tarîxa biyokîmyayî dikare nêzîkî çar sedsalan bigire jî, têgihîştina bingehîn a qadê tenê di dawiya sedsala 19an de destpê kir û peyva rastîn a biyokimyayê li dora destpêka sedsala 20ê hate afirandin. Lêkolîna di qadê de di seranserê sedsala bîstê de zêde bû, bêyî ku nîşanek kêmbûna rêjeya zêdebûnê hebe, wekî ku dikare bi vekolîna karûbarên abstraksiyon û endekskirinê yên wekî BIOSIS Previews û Biological Abstracts ku di salên 1920î de wekî cildek salane ya yekane dest pê kir, were piştrast kirin, lê ewqas bi giringî mezin bûye ku di dawiya sedsala 20ê de ew tenê ji bo bikarhênerê rojane wekî danegehê elektronîkî ya serhêl peyda bû.

Xesletdayîn

[biguhêre | çavkaniyê biguhêre]

Ji ber ku pêkhateyên organîk bi gelemperî wekî têkel hene, ji bo nirxandina paqijiya wan gelek rêbazên cihêreng jî hatine pêşxistin; di wê warî de bi taybetî rêbazên kromotografiyê giring in ku di nav wan de HPLC û kromotografiya gazê cih digirin. Rêbazên kevneşopî yên veqetandinê ev in: distîlasyon, krîstalîzasyon, hilmîbûn, veqetandina bi rêya magnetê û derxistina bi rêya helîneran.

Têkelên organîk bi kevneşopî bi curbecur ceribandinên kîmyayî ku jê re "rêbazên şil" tê gotin, dihatin destnîşankirin, lê ceribandinên wiha bi piranî ji hêla rêbazên analîzê yên spektroskopîk an yên din ên komputer-zor ve hatine cîhgirtin.[12] Rêbazên sereke yên analîtîk ku bi rêza texmînî ya kêrhatî hatine rêzkirin, ew in:

  • Spektroskopiya rezonansa magnetîk a nukleer teknîka herî zêde tê bikaranîn e; ew teknîk bi rêya spektroskopiya korelasyonê, pir caran rê dide diyarkirina tam a girêdanên atoman û heta stereokîmyayê jî. Atomên sereke yên kîmyaya organîk – hîdrojen û karbon – bi awayekî xwezayî xwediyê îzotopên ku bersivê didin NMRê ne ku ew jî bi rêzê 1H û 13C. ne.
  • Analîza hêmanî: Rêbazek wêranker e ku ji bo destnîşankirina pêkhateya hêmanî ya molekulekê tê bikaranîn.
  • Spektrometriya girseyî giraniya molekulî ya terkîbekê û, ji şablonên perçebûnê, avahiya wê nîşan dide. Spektrometriya girseyî ya çareseriya bilind bi gelemperî dikare formula rastîn a terkîbekê destnîşan bike û li şûna analîza hêmanî tê bikaranîn. Berê, spektrometriya girseyî bi molekulên bêalî yên ku hin neguhêrbar nîşan didin ve sinordar bû, lê teknîkên îyonîzasyonê yên pêşkeftî dihêle ku meriv "spec girseyê" ya hema hema her terkîbek organîk bi dest bixe.
  • Çaxa ku krîstaleke yekane ya materyalê li ber dest be, krîstalografî dikare ji bo diyarkirina geometriya molekulerî bikêr be. Amûr û nermalavên pir bi tesîr rê didin ku piştî bidestxistina krîstaleke guncaw, pêkhate di nava çend saetan de were diyarkirin.

Rêbazên spektroskopî yên kevneşopî, wekî spektroskopiya infrasor, zivirîna optîkî û spektroskopiya UV/VIS, agahiyên pêkhateyî yên nisbeten ne-taybet peyda dikin, lê dîsa jî ji bo hin sepanên taybet têne bikaranîn. Indeksa şikandina ronahiyê û tîrbûn jî dikarin ji bo naskirina madeyan girîng bin.

Reaksiyonên organîk

[biguhêre | çavkaniyê biguhêre]

Reaksiyonên organîk reaksiyonên kîmyayî ne ku tê de pêkhateyên organîk hene.[13] Gelek ji van reaksiyonan bi komên fonksiyonel ve girêdayî ne. Teoriya giştî ya wan reaksiyonan analîzek baldar a taybetmendiyên wekî girêdana elektronê ya atomên sereke, hêza girêdanê û astengiya sterîk vedihewîne. Ew faktor dikarin aramiya nisbî ya navberên reaktîf ên çaxkurt diyar bikin ku bi gelemperî rasterast rêya reaksiyonê diyar dikin.

Cureyên reaksiyonên bingehîn ev in: reaksiyonên lêzêdekirinê, reaksiyonên tasfiyekirinê, reaksiyonên guheztinê, reaksiyonên perîsîklîk, reaksiyonên ji nû ve rêzkirinê û reaksiyonên redoks.[13] Nimûneyek reaksiyonek hevpar reaksiyonek guheztinê ye ku wekî tê nivîsandin:

Nu− + C−X → C−Nu + X−

ku X komeke fonksiyonel e û Nu nukleofîl e.

Hejmara reaksiyonên organîk ên gengaz bêdawî ye. Lêbelê, hin şêwazên giştî têne dîtin ku dikarin ji bo ravekirina gelek reaksiyonên hevpar an bikêr bên bikaranîn. Her reaksiyonek xwediyê mekanîzmayeke gav-bi-gav e ku rave dike ka ew çawa bi rêzê pêk tê — herçend ravekirina hûrgulî ya gavan, tenê ji lîsteya madeyên destpêkê (reaktantan) her gav ne diyar be jî.

Pêvajoya gav-bi-gav a her mekanîzmayeke reaksiyonê dikare bi rêbaza "tevgera tîran" (arrow pushing) were nîşandan; di vê rêbazê de tîrên xwar (an jî kevaneyî) ji bo şopandina tevgera elektronan têne bikaranîn, dema ku madeyên destpêkê di nav qonaxên navîn re derbas dibin û diguherin bo hilberên dawî. Mekanîzmaya hin reaksiyonên organîk hîn jî meseleya nîqaşên berdewam in û bi temamî nehatine zelalkirin.[14]

Sentezên organîk

[biguhêre | çavkaniyê biguhêre]
Sentezeke ku ji bo oseltamivir (Tamiflu) ji aliyê E.J. Corey ve hatiye sêwirandin. Ev sentez ji 11 reaksiyonên ferq pêk tê.

Kîmyaya organîk a sentetîk zanisteke sepandî ye ji ber ku ew bi endezyariyê, "sêwirandin, analîzkirin û/an çêkirina xebatên ji bo armancên pratîkî" re sinordar e.[15] Senteza organîk a pêkhateyeke nû karekî çareserkirina pirsgirêkan e, ku tê de sentezek ji bo molekuleke hedef bi hilbijartina reaksiyonên çêtirîn ji materyalên destpêkê yên çêtirîn tê sêwirandin. Pêkhateyên tevlihev dikarin bi dehan gavên reaksiyonê hebin ku bi rêzê molekula xwestî ava dikin. Sentez bi karanîna reaktîvîteya komên fonksiyonel di molekulê de berdewam dike. Mesele, pêkhateyeke karbonîl dikare wekî nukleofîl bi veguherandina wê bo enolatek, an jî wekî elektrofîlek were bikaranîn; tevlîheviya herduyan wekî reaksiyona aldol tê binavkirin. Sêwirandina sentezên pratîkî yên bikêr her gav hewce dike ku senteza rastîn di laboraturwarê de were kirin. Pratîka zanistî ya afirandina rêyên sentetîk ên nû ji bo molekulên tevlihev wekî senteza tevahî tê binavkirin.[13]

Di nav stratejiyên sêwirana sentezê de "retrosentez" (senteza berevajî) heye ku ji hêla E.J. Corey ve hatiye belavkirin û populer kirin, û ew rêbaz bi molekula armanc destpê dike û li gorî reaksiyonên naskirî wê parçe dike. Heman pêvajo ji bo wan parçeyan (an jî pêşengên pêşniyarkirî) tê dubarekirin, heta ku bigihîjin materyalên destpêkê yên berdest û bi îdeal erzan. Piştre, ji bo bidestxistina sentezê, retrosentez bi arasteya berevajî tê nivîsandin. Ji ber ku ji bo her pêkhate û her pêşengekê gelek rêyên sentezê hene, mirov dikare "dara sentezê" ava bike.

Binêre

[biguhêre | çavkaniyê biguhêre]

Çavkanî

[biguhêre | çavkaniyê biguhêre]
  1. 1 2 3 Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organic chemistry (Çapa 2). Oxford: Oxford university press. rr. 1-15. ISBN 978-0-19-927029-3.
  2. ↑ Rourke, Jonathan (27 îlon 2006). "Christoph Elschenbroich. Organometallics. Wiley‐VCH, 2006, 3rd edn, 818 pp. ISBN 3‐527‐29390‐6 (paperback)". Applied Organometallic Chemistry. 20 (11): 811–811. doi:10.1002/aoc.1136. ISSN 0268-2605.
  3. ↑ Chemistry of the Elements (bi îngilîzî). Elsevier. 1997. ISBN 978-0-7506-3365-9.
  4. ↑ "A Source Book in Chemistry 1400-1900. Henry M. Leicester , Herbert S. Klickstein". Isis. 44 (1/2): 309. 1 hezîran 1953. doi:10.1086/348206. ISSN 0021-1753.
  5. ↑ "Obituary Notices of Fellows Deceased : Free Download, Borrow, and Streaming". Internet Archive (bi îngilîzî). Roja gihiştinê 2 tebax 2026.
  6. ↑ Kiefer, David M. (9 tebax 1993). "Organic Chemicals' Mauve Beginning". Chemical & Engineering News Archive (bi îngilîzî). 71 (32): 22–23. doi:10.1021/cen-v071n032.p022. ISSN 0009-2347.
  7. ↑ "August Kekulé and Archibald Scott Couper". Science History Institute (bi îngilîzî). 1 hezîran 2016. Ji orîjînalê di 21 adar 2018 de hat arşîvkirin. Roja gihiştinê 2 tebax 2026.
  8. ↑ "History of aspirin - Telegraph". www.telegraph.co.uk (bi îngilîzî). Roja gihiştinê 2 tebax 2026.
  9. ↑ Bosch, Fèlix; Rosich, Laia (2008). "The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: a tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize". Pharmacology. 82 (3): 171–179. doi:10.1159/000149583. ISSN 1423-0313. PMC 2790789. PMID 18679046.
  10. ↑ "Paul Ehrlich". Science History Institute (bi îngilîziya amerîkî). Roja gihiştinê 2 tebax 2026.
  11. ↑ "Wiley Online Library". Wiley Online Library (bi îngilîzî). doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2. Roja gihiştinê 2 tebax 2026.
  12. ↑ The systematic identification of organic compounds (Çapa 7em). New York Chichester Weinheim [etc.]: J. Wiley & sons. 1997. ISBN 978-0-471-59748-3.
  13. 1 2 3 Smith, Michael B.; March, Jerry (29 kanûna paşîn 2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (bi îngilîzî) (Çapa 6em). John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-08494-6.
  14. ↑ Croll, Elizabeth A.; Kwon, Ohyun (1 hezîran 2024). "Mechanism of the Mitsunobu Reaction: An Ongoing Mystery". Synthesis. 56 (12): 1843–1850. doi:10.1055/a-2232-8633. ISSN 0039-7881.
  15. ↑ "Organic Synthesis". ScienceDirect (bi îngilîzî). Roja gihiştinê 3 tebax 2026.
Ji "https://ku.wikipedia.org/w/index.php?title=Kîmyaya_organîk&oldid=2084453" hatiye standin.